A második világháború kitörése ráébredt az USAAF stratégáira, hogy a VHB-ként (Very Heavy Bomber) azonosított nagy hatótávolságú bombázóprojektekre kell összpontosítaniuk. Amikor kiderült, hogy egy ilyen gép a Csendes-óceán felett is használható, a VLR (Very Long Range) elnevezés tűnt megfelelőbbnek. Egy ilyen projektet 1940 elején indított Henry Arnold tábornok. A tanulmányi projekteket a Boeing, a Consolidated, a Douglas és a Lockheed mutatta be. Utóbbi két cég meglehetősen gyorsan kilépett a versenyből, és 1940. szeptember 6-án előszerződést kötöttek a Boeinggel és a Consolidated-tel (később Convair) az első két, majd három prototípus megépítésére és tesztelésére. Az első 1942. szeptember 7-én szállt fel, a Convair XB-32 Dominator, de a bevezetett óriási módosítások késleltették az üzembe helyezését. A Boeing előrelátása révén 1940-ben sokkal fejlettebb volt a megfelelő repülőgépek tervezésében, és biztosíthatta volna az USAAF-ot, hogy két-három éven belül sorozatgépei lesznek.
Ennek eredményeként a cég 1500 gépre kapott megrendelést, még mielőtt a prototípus a levegőbe emelkedett volna! A Boeing munkáinak ilyen előrehaladásának oka az volt, hogy már 1938-ban bemutatták a továbbfejlesztett B-17-es, nyomás alatti kabinnal rendelkező tervét. Bár akkor még nem volt szükség ilyen repülőgépre, az amerikai hadsereg a szerkezet korszerűsítésére ösztönözte a Boeinget, hogy a változó működési körülményekre előre felkészítsék. Az XB-29 első prototípusa 1942. szeptember 21-én hajtotta végre első repülését. 644 km/h maximális sebességre volt szükség, ezért a gép középszárnyú, lánctalpas törzsű kör alakú és nagy kiterjesztésű szárnyas volt. Mivel egy ilyen szárnyhoz nagy sebességre volt szükség a leszálláskor, nagy fesztávú Fowler-szárnyakkal látták el, amelyek kinyújtva 20%-kal növelték a szárny területét. Ez pedig lehetővé tette a leszállási megközelítési sebesség csökkentését.
A gépet elektromosan behúzható futóművel, első kerékkel és légmentesen zárt pilótafülkével szerelték fel. Szintén a szárny mögött kapott helyet egy második hermetikus kabin, amelyben a lövésztornyokat kiszolgáló legénység kapott szállást, míg a környezet megfigyelését a kabin hozzáadott buborékos üvegezése segítette. A pilótateret és a hátsó személyzeti teret egy alacsony alagút kötötte össze, amelyen keresztül át lehetett kúszni az első és a hátsó bombatéren. A faroktüzérnek saját, lezárt kabinja volt, de nem férhetett hozzá a legénység többi tagjához. Az erőforrás négy Wright R-3350 Cyclone motorból állt, amelyek teljesítménye 2200 KM kettős csillagrendszerben. Mindegyik motort két General Electric turbófeltöltő töltötte fel, amelyeket külön-külön szereltek fel a motorgondola mindkét oldalára.
A prototípus másolatok gyártása után 14 db YB-29-et gyártottak le működési tesztekre. Az első beiktatására 1943 júniusában került sor, és szinte azonnal megkezdődött a szállítás. A gépek az újonnan alapított egységhez, az 58 Very Heavy Bombardment Grouphoz kerültek. A B-29-es sorozat gyártása volt a legszélesebb körben elszórt légiközlekedési vállalkozás a második világháború alatt.
Szó szerint több ezer albeszállító gyártott alkatrészeket és alkatrészeket, amelyeket később négy nagy összeszerelő üzembe szállítottak: a Boeingnek Wichitába és Rentonba, a Bella-ba Mariettába és a Martinába Omaha-ba. A legtöbb gép a B-29A változatban készült - 1122 darab, míg a B-29 gyártása minden típusból meghaladta a 4000 darabot. A B-29-es gépek voltak az elsők a világon, amelyek atombomba-támadást indítottak Hirosima és Nagaszaki ellen.
Műszaki adatok:
- Maximális sebesség: 575 km/h
- Praktikus mennyezet 9144 m
- Működési hatótáv: 5230 km
- Fegyverzet: fix - leggyakrabban 11 db Browning 12,7 mm-es géppuska. felfüggesztve - 9072 kg bombáig.